ISSN 1995-4301
(печатной версии)

ISSN 2618-8406
(электронной версии)

Актуальные выпуски:

Выпуск № 3 за 2026 год

Выпуск № 2 за 2026 год

Выпуск № 1 за 2026 год

Выпуск № 4 за 2025 год

Обзор краткого содержания статей


РазвернутьВыбор параметров просмотра

Выбраны статьи автора: И.В. Груздев

2026 г., № 3
Раздел:
Методология и методы исследований. Модели и прогнозы
УДК: 543.641:543.95

Разработка методики одновременного определения жирных и фенольных кислот – ценных вторичных метаболитов плодов рябины (Sorbus L.)

Н.Э. Вебер, И.В. Груздев, О.Г. Шевченко, О.В. Скроцкая
Плоды рябины (Sorbus L.) хорошо известны своими питательными и лечебными свойствами, часть из которых напрямую связана с высоким содержанием органических кислот. Антиоксидантная активность плодов рябины ассоциирована с фенолкарбоновыми кислотами, в то время как биологическая ценность её липидного комплекса определяется наличием в составе липидов незаменимых жирных кислот из рядов ω-3 и ω-6. Для раздельного определения высших карбоновых кислот и фенолкислот при их совместном присутствии в растительных материалах разработана экстракционно-хроматографическая методика, при реализации аналитического цикла которой происходит полное отделение соединений этих двух классов органических кислот. Идентификацию и количественное определение кислот проводят газохроматографическими методами с масс-селективным или пламенно-ионизационным детектором (ГХ-МС/ПИД). Апробация методики проведена на плодах разных видов и сортов рода Sorbus, широко представленных в научной коллекции Ботанического сада ИБ ФИЦ Коми НЦ УрО РАН. В экстрактах из плодов рябины методом ГХ-МС было идентифицировано 18 жирных и 7 фенольных кислот. Проведена сравнительная оценка антиоксидантной активности экстрактов плодов рябины различных видов и сортов. Выявлены образцы (S. aucuparia subsp. phuashanensis), сочетающие высокое содержание феруловой и кофейной кислот с выраженной антиоксидантной активностью. Разработанная методика определения органических кислот в растительных материалах может быть рекомендована для сопровождения селекционного процесса и направленного отбора растений для производства фитопрепаратов и биологически активных добавок.
Ключевые слова: жирные кислоты, фенольные кислоты, рябина (Sorbus L.), газовая хроматография, антиоксидантная активность

Развернуть Список процитированных источников

1. Gabrielyan E.Ts. Rowan trees (Sorbus L.) of Western Asia and the Himalayas. Erevan: Izdatelstvo AN ArmSSR, 1978. 264 p. (in Russian).

2. Zaikonnikova T.I. Arctic flora of the USSR. Leningrad: Nauka, 1984. 118 p. (in Russian).

3. Petrov E.M. Rowan. M.: Selkhozgiz, 1957. 257 p. (in Russian).

4. Komarov V.L. Flora of the USSR. Moskva: Izdatelstvo AN SSSR, 1939. V. 8. 235 p. (in Russian).

5. Tolmachev A.I. Flora of the North-Eastern European part of the USSR. Leningrad: Nauka, 1976. V. 3. 107 p. (in Russian).

6. Sokolov P.D. Plant resources of the USSR. Flowering plants, their chemical composition, and use. Families of Hydrangeaceae – Haloragaceae. Leningrad: Nauka, 1987. 326 p. (in Russian).

7. Fomenko S.E., Kushnerova N.F., Srygin V.G., Drugova E.S., Momot T.V. Chemical composition and biological activity of the rowanberry extract // Chemistry of plant raw material. 2015. V. 2. P. 161–168 (in Russian). doi: 10.14258/jcprm.201502571

8. Ivanova S.V., Shelepova O.V., Kirichenko E.B. Microelement composition of common mountain ash fruits (Sorbus aucuparia L.) // Vestnik of the Orenburg State University. 2005. No. 2S-2(40). P. 9–10 (in Russian).

9. MikulicPetkovsek M., Krska B., Kiprovski B., Veberic R. Bioactive components and antioxidant capacity of fruits from nine Sorbus genotypes // J. Food Sci. 2017. V. 82. No. 3. P. 647–658. doi: 10.1111/1750-3841.13643

10. Farhoosh R., Johnny S., Asnaashari M., Molaahmadibahraseman N., Sharif A. Structure–antioxidant activity relationships of o-hydroxyl, o-methoxy, and alkyl ester derivatives of p-hydroxybenzoic acid // Food Chem. 2016. V. 194. P. 128–134. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.08.003

11. Chen J., Yang J., Ma L., Li J., Shahzad N., Kim C.K. Structure–antioxidant activity relationship of methoxy, phenolic hydroxyl, and carboxylic acid groups of phenolic acids // Sci. Rep. 2020. V. 10. No. 1. Article No. 2611. doi: 10.1038/s41598-020-59451-z

12. Saini R.K., Keum Y.-S. Omega-3 and omega-6 polyunsaturated fatty acids: dietary sources, metabolism, and significance – a review // Life Sci. 2018. V. 203. P. 255–267. doi: 10.1016/j.lfs.2018.04.049

13. Vázquez L., Corzo-Martínez M., Arranz-Martínez P., Barroso E., Reglero G., Torres C.F. Bioactive lipids // Bioactive molecules in food / Eds. J.-M. Mérillon, K.G. Ramawat. Cham: Springer, 2019. P. 467–527. doi: 10.1007/978-3-319-78030-6_58

14. Gladyshev M.I. Essential polyunsaturated fatty acids and their dietary sources for man // Journal of Siberian Federal University. Biology. 2012. V. 5. No. 4. P. 352–386 (in Russian).

15. Lobayeva T.A. Study of the composition and content of fatty acids in herbal remedies // RUDN journal of medicine. 2015. No. 2. P. 9–18 (in Russian).

16. Harwood J.L. Recent advances in the biosynthesis of plant fatty acids // Biochim. Biophys. Acta, Lipids Lipid Metab. 1996. V. 1301. No. 1–2. P. 7–56. doi: 10.1016/0005-2760(95)00242-1

17. Arceusz A., Wesolowski M., Konieczynski P. Methods for extraction and determination of phenolic acids in medicinal plants: a review // Nat. Prod. Commun. 2013. V. 8. No. 12. P. 1821–1829. doi: 10.1177/1934578X1300801238

18. Wu Z., Zhang Q., Li N., Pu Y., Wang B., Zhang T. Comparison of critical methods developed for fatty acid analysis: a review // J. Sep. Sci. 2017. V. 40. No. 1. P. 288–298. doi: 10.1002/jssc.201600707

19. Lima-Pereira Y., de Souza E.M.O., dos Reis D.S., Barcellos-Silva I.G.C., Miki K.S.L., Veiga-Júnior V.F., Teixeira-Costa B.E. Current perspectives on the extraction, isolation, and identification of fats and fatty acids using conventional and green methods // Separations. 2025. V. 12. No. 6. Article No. 160. doi: 10.3390/separations12060160

20. Edo G.I., Nwachukwu S.C., Ali A.B.M., Yousif E., Jikah A.N., Zainulabdeen K., Ekokotu H.A., Isoje E.F., Igbuku U.A., Opiti R.A., Akpoghelie P.O., Owheruo J.O., Essaghah A.E.A. A review on the composition, extraction and applications of phenolic compounds // Ecol. Front. 2025. V. 45. No. 1. P. 7–23. doi: 10.1016/j.ecofro.2024.09.008

21. Ruiz-Rodriguez A., Reglero G., Ibañez E. Recent trends in the advanced analysis of bioactive fatty acids // J. Pharm. Biomed. Anal. 2010. V. 51. No. 2. P. 305–326. doi: 10.1016/j.jpba.2009.05.012.

22. Becerra-Herrera M., Lazzoi M.R., Sayago A., Beltrán R., del Sole R., Vasapollo G. Extraction and determination of phenolic compounds in the berries of Sorbus americana Marsh and Lonicera oblongifolia (Goldie) Hook // Food Anal. Methods. 2015. V. 8. No. 10. P. 2554–2559. doi: 10.1007/s12161-015-0151-5

23. Cui H., Zhou J., Xu F., Lai C.Z., Wan G.H. Determination of phenolic compounds using high-performance liquid chromatography with Ce4+-Tween 20 chemiluminescence detection // Anal. Chim. Acta. 2004. V. 511. No. 2. P. 273–279. doi: 10.1016/j.aca.2004.01.046

24. Kivilompolo M., Obůrka V., Hyötyläinen T. Comparison of GC–MS and LC–MS methods for the analysis of antioxidant phenolic acids in herbs // Anal. Bioanal. Chem. 2007. V. 388. No. 4. P. 881–887. doi: 10.1007/ s00216-007-1298-8

25. Simirgiotis M.J., Silva M., Becerra J., SchmedaHirschmann G. Direct characterisation of phenolic antioxidants in infusions from four Mapuche medicinal plants by liquid chromatography with diode array detection (HPLC-DAD) and electrospray ionisation tandem mass spectrometry (HPLC–ESI–MS) // Food Chem. 2012. V. 131. No. 1. P. 318–327. doi: 10.1016/j.foodchem.2011.07.118

26. Ribas-Agustí A., Gratacós-Cubarsí M., Sárraga C., García-Regueiro J.-A., Castellari M. Analysis of eleven phenolic compounds including novel p-coumaroyl derivatives in lettuce (Lactuca sativa L.) by ultra-high-performance liquid chromatography with photodiode array and mass spectrometry detection // Phytochem. Anal. 2011. V. 22. No. 6. P. 555–563. doi: 10.1002/pca.1318

27. Barros L., Dueñas M., Ferreira I.C.F.R., Baptista P., Santos-Buelga C. Phenolic acids determination by HPLC–DAD–ESI/MS in sixteen different Portuguese wild mushrooms species // Food Chem. Toxicol. 2009. V. 47. No. 6. P. 1076–1079. doi: 10.1016/j.fct.2009.01.039

28. Gruzdev I.V., Zenkevich I.G., Kondratenok B.M. Derivatization in gas chromatographic determination of phenol and aniline traces in aqueous media // Russ. Chem. Rev. 2015. V. 84. No. 6. P. 653–664. doi: 10.1070/RCR4553

29. Parkinson D.R. Analytical derivatization techniques // Reference module in chemistry, molecular sciences and chemical engineering. Elsevier, 2014. 38 p. doi: 10.1016/b978-0-12-409547-2.11454-4

30. Moidoveanu S.C., David V. Derivatization reactions for analytes with various functional groups // Journal of chromatography library. Sample preparation in chromatography / Eds. S.C. Moidoveanu, V. David. Elsevier, 2002. V. 65. P. 639–845. doi: 10.1016/S03014770(02)80020-3

31. Smolarz H.D. Application of GC-MS method for analysis of phenolic acids and their esters in chloroformic extracts from some taxons of Polygonum L. genus // Chem. Anal. 2001. V. 46. No. 3. P. 439–444.

32. Citová I., Sladkovský R., Solich P. Analysis of phenolic acids as chloroformate derivatives using solid phase microextraction–gas chromatography // Anal. Chim. Acta. 2006. V. 573–574. P. 231–241. doi: 10.1016/j. aca.2006.04.077

33. Ichihara K., Fukubayashi Y. Preparation of fatty acid methyl esters for gas-liquid chromatography // J. Lipid Res. 2010. V. 51. No. 3. P. 635–640. doi: 10.1194/ jlr.D001065.

34. Ifeanacho M.O., Ikewuchi C.C., Ikewuchi J.C. Investigation of the profile of phenolic compounds in the leaves and stems of Pandiaka heudelotii using gas chromatography coupled with flame ionization detector // Food Sci. Nutr. 2016. V. 5. No. 3. P. 646–652. doi: 10.1002/fsn3.443

35. Schummer C., Delhomme O., Appenzeller B.M.R., Wennig R., Millet M. Comparison of MTBSTFA and BSTFA in derivatization reactions of polar compounds prior to GC/MS analysis // Talanta. 2009. V. 77. No. 4. P. 1473–1482. doi: 10.1016/j.talanta.2008.09.043

36. Young R.F., Coy D.L., Fedorak P.M. Evaluating MTBSTFA derivatization reagents for measuring naphthenic acids by gas chromatography–mass spectrometry // Anal. Methods. 2010. V. 2. No. 6. P. 765–770. doi: 10.1039/c0ay00014k

37. Proestos C., Boziaris I.S., Nychas G.-J.E., Komaitis M. Analysis of flavonoids and phenolic acids in Greek aromatic plants: investigation of their antioxidant capacity and antimicrobial activity // Food Chem. 2006. V. 95. No. 4. P. 664–671. doi: 10.1016/j.foodchem.2005.01.049

38. Proestos C., Sereli D., Komaitis M. Determination of phenolic compounds in aromatic plants by RP-HPLC and GC-MS // Food Chem. 2006. V. 95. No. 1. P. 44–52. doi: 10.1016/j.foodchem.2004.12.016

39. Orata F. Derivatization reactions and reagents for gas chromatography analysis // Advanced gas chromatography – progress in agricultural, biomedical and industrial applications / Ed. M.M. Rijeka. IntechOpen, 2012. P. 83–108. doi: 10.5772/33098

40. Özcan M.M., Al Juhaimi F., Ahmed I.A.M., Babiker E.E., Ghafoor K. Antioxidant activity, fatty acid composition, phenolic compounds and mineral contents of stem, leave and fruits of two morphs of wild myrtle plants // Food Measure. 2020. V. 14. No. 3. P. 1376–1382. doi: 10.1007/s11694-020-00387-3

41. Gruzdev I.V., Veber N.E., Skrotskaya O.V. Isolation and determination of phenolic acids in rowanberry fruits (Sorbus L.) by gas chromatography // Analytics and control. 2024. V. 28. No. 2. P. 87–97 (in Russian). doi: 10.15826/analitika.2024.28.2.002

42. Platonova E.Yu., Golubev D.A., Zemskaya N.V., Shevchenko O.G., Patov S.A., Shaposhnikov M.V., Moskalev A.A. The antioxidant and geroprotective properties of an extract of mountain ash (Sorbus aucuparia L.) fruits // Mol. Biol. 2023. V. 57. No. 6. P. 978–992. doi: 10.1134/S0026893323060134

43. Mikhailova D.V., Shevchenko O.G., Golubev D.A., Platonova E.Y., Zemskaya N.V., Shoeva O.Y., Gordeeva E.I., Patov S.A., Shaposhnikov M.V., Khlestkina E.K., Moskalev A.А. Antioxidant properties and geroprotective potential of wheat bran extracts with increased content of anthocyanins // Antioxidants. 2023. V. 12. No. 11. Article No. 2010. doi: 10.3390/antiox12112010

44. Golubev D., Platonova E., Zemskaya N., Shevchenko O., Shaposhnikov Mi., Nekrasova P., Patov S., Ibragimova U., Valuisky N., Borisov A., Zhukova X., Sorokina S., Litvinov R., Moskalev A. Berberis vulgaris L. extract supplementation exerts regulatory effects on the lifespan and healthspan of Drosophila through its antioxidant activity depending on the sex // Biogerontology. 2024. V. 25. No. 3. P. 507–528. doi: 10.1007/s10522023-10083-6

45. Shevchenko O.G. Investigation of certain aspects of the studies of antioxidants in heterogeneous systems, oil-in-water emulsions // Russ. Chem. Bull. 2024. V. 73. No. 12. P. 3471–3486. doi: 10.1007/s11172-024-4464-7

46. Günter E.A., Popeyko O.V., Shevchenko O.G., Vityazev F.V., Modification of texture and in vitro digestion of pectin and κ-carrageenan food hydrogels with antioxidant properties using plant cells // Int. J. Biol. Macromol. 2025. V. 316. Article No. 144682. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2025.144682

47. Adaeva О.I., Demchuk D.V., Shevchenko O.G., Semenova M.N., Semenov V.V Apiol from parsley seeds as a source for the synthesis of coenzyme Q0 propanoic acid conjugates with amines featuring antioxidant activity // ACS Omega. 2026. V. 11. No. 18. P. 26195–26205. doi: 10.1021/acsomega.5c09328

48. Sevgi K., Tepe B., Sarikurkcu C. Antioxidant and DNA damage protection potentials of selected phenolic acids // Food Chem. Toxicol. 2015. V. 77. P. 12–21. doi: 10.1016/j.fct.2014.12.006

49. Celik S.E., Ozyürek M., Güçlü K., Apak R. Solvent effects on the antioxidant capacity of lipophilic and hydrophilic antioxidants measured by CUPRAC, ABTS/ persulphate and FRAP methods // Talanta. 2010. V. 81. No. 4–5. P. 1300–1309. doi: 10.1016/j.talanta.2010.02.025

50. Boulebd H., Zine Y., Khodja I.A., Mermer A., Demir A., Debache A. Synthesis and radical scavenging activity of new phenolic hydrazone/hydrazide derivatives: experimental and theoretical studies // J. Mol. Struct. 2022. V. 1249. Article No. 131546. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131546

51. Romera-Castillo C., Jaffé R. Free radical scavenging (antioxidant activity) of natural dissolved organic matter // Mar. Chem. 2015. V. 177. Pt. 4. P. 668–676. doi: 10.1016/j.marchem.2015.10.008

52. Wu C.R., Lin W.H., Hseu Y.C., Lien J.C., Lin Y.T., Kuo T.P., Ching H. Evaluation of the antioxidant activity of five endemic Ligustrum species leaves from Taiwan flora in vitro // Food Chem. 2011. V. 127. No. 2. P. 564–571. doi:10.1016/j.foodchem.2011.01.041.

53. Kim J.S. Preliminary evaluation for comparative antioxidant activity in the water and ethanol extracts of dried citrus fruit (Citrus unshiu) peel using chemical and biochemical in vitro assays // Food Nutr. Sci. 2013. V. 4. No. 2. P. 177–188. doi: 10.4236/fns.2013.42025

54. Stefanello S.T., Prestes A.S., Ogunmoyole T., Salman S.M., Schwab R.S., Brender C.R., Dornelles L., Rocha J.B.T., Soares F.A.A. Evaluation of in vitro antioxidant effect of new mono and diselenides // Toxicol. in Vitro. 2013. V. 27. No. 5. P. 1433–1439. doi: 10.1016/j. tiv.2013.03.001

55. Korenman Ya.I. Extraction of Phenols. Gorkiy: Volgo-Vyatskoe izdatelstvo, 1973. 214 p. (in Russian).

56. Ribeiro C., Ribeiro A.R., Maia A.S., Gonçalves V.M.F., Tiritan M.E. New trends in sample preparation techniques for environmental analysis // Crit. Rev. Anal. Chem. 2014. V. 44. No. 2. P. 142–185. doi: 10.1080/10408347.2013.833850

57. Mokrani A., Madani K. Effect of solvent, time and temperature on the extraction of phenolic compounds and antioxidant capacity of peach (Prunus persica L.) fruit // Sep. Purif. Technol. 2016. V. 162. P. 68–76. doi: 10.1016/j.seppur.2016.01.043

58. Acquavia M.A., Pascale R., Foti L., Carlucci G., Scrano L., Martelli G., Brienza M., Coviello D., Bianco G., Lelario F. Analytical methods for extraction and identification of primary and secondary metabolites of apple (Malus domestica) fruits: a review // Separations. 2021. V. 8. No. 7. Article No. 91. doi: 10.3390/separations8070091

59. Reichardt C., Welton T. Solvents and solvent effects in organic chemistry. Weinheim: John Wiley & Sons, 2011. 718 p.

60. Jia Y., He Y., Lu F. The structure–antioxidant activity relationship of dehydrodiferulates // Food Chem. 2018. V. 269. P. 480–485. doi: 10.1016/j.foodchem.2018.07.038

61. Kikuzaki H., Hisamoto M., Hirose A., Akiyama K., Taniguchi H. Antioxidant properties of ferulic acid and its related compounds // J. Agric. Food Chem. 2002. V. 50. No. 7. P. 2161–2168. doi: 10.1021/jf011348w

62. Kiokias S., Proestos C., Oreopoulou V. Phenolic acids of plant origin – a review on their antioxidant activity in vitro (O/W emulsion systems) along with their in vivo health biochemical properties // Foods. 2020. V. 9. No. 4. Article No. 534. doi: 10.3390/foods9040534


Сведения о финансировании:

Работа выполнена в рамках государственного задания «Оценка влияния климатических условий Севера на процессы репродукции ресурсных растений» (№ 125021302139-3). Образцы плодов рябины получены из УНУ « Научная коллекция живых растений Ботанического сада Института биологии Коми НЦ УрО РАН» (№ 507428).

DOI: 10.25750/1995-4301-2026-3-065-078
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License. Creative Commons License
Просмотров: 1

XML JATS

610000, г. Киров, ул. Московская, 36, редакция журнала «Теоретическая и прикладная экология»

Телефон/факс: (8332) 37-02-77

e-mail: envjournal@vyatsu.ru

Журнал основан в 2007 г.